و في شوال ۱۲۹۹ عاد إلى حضرموت فلازم السيد علي بن محمد الحبشي و تلقى عنه علوم اللغة العربية و تلقى العلوم الإسلامية عن السيد هادي بن الحسن السقاف و السيد احمد بن جعفر و بعد سنة كاملة ساح في حضرموت إلى جهاتها الغربية و استقر بدوعن لدى السيد احمد المحضار فاخذ عنه أيضا. ثم رجع إلى تريم و تلمذ على السيد عمر بن الحسن الحداد. و منه و من السيد أبو بكر بن شهاب و من السيد محيي الدين بن عبد الله بلفقيه [الفقيه] حصل الإجازة.
أحواله
في عام ۱۳۰۴ سافر إلى جاوا مارا بعدن و الهندي و سنغافورة.
و في عام ۱۳۰۶ سافر إلى سومطرا و بعد عودته منها صار وكيلا لوالده على عقاراته الطائلة و كان مدة إقامته بسومطرا يتجر كشريك لوالده.
و لقد كان أهم شاغل له هو النهوض بحضرموت فاخذ يكتب إلى عظماء الإسلام و رجال الدولة العثمانية، ثم كاتب السلطان عبد الحميد نفسه. و كان له آراء متبادلة مع السيد عبد الرحمن بن سهلي والد زوجته الذي رحل إلى اسطمبول و اتصل برجالها و حمل منها رسالة من السلطان عبد العزيز إلى ملك هولندا الملك ويليم الثالث فطاف اوروبا و خاطب ملك هولندا شفاها. و ساعدته الدولة العثمانية فرافق السيد فضل باشا و استولى على ظفار فكان عونا له إلى ان اضطر للخروج من ظفار فكان السيد عبد الرحمن هذا ذا اتصال وثيق بالمترجم و كانا يعملان معا و كان من مسعاهما ان عينت الدولة العثمانية قنصلا لها بالهند الشرقية اندونيسيا اليوم و بعده تعاقب الممثلون حتى أيام الحرب العظمى الأولى، و قد ازدادت صلة المترجم بالدولة العثمانية و كان ممثلوها كثيرا ما يرجعون اليه و يستلهمون آراءه بل قد يعقدون في بيته الاجتماعات يتداولون فيها الآراء كل ذلك سعيا في مصالح المسلمين النائين و رغبة في خدمة حضرموت و خلال ذلك جرت حوادث استنجد فيها بالدولة العثمانية فأرسلت مندوبا إلى جاوا هو احمد أمين بك و عاد حاملا تقريراته و لكنها لم تثمر شيئا.
و قد كون المترجم بعثة من أبناء العرب بجاوا من بينهم ولده عبد المطلب فسافرت إلى اسطمبول و سعى بعد ذلك في إرسال بعثات اخرى فنشر المنشورات و بث الدعاية فوصلت اليه ردود القبول من نحو ستة أشخاص ثم أخذوا يزدادون حتى صاروا نحو خمسين شخصا و لكن المندوب العثماني إذ ذاك و هو أمين بك المذكور و كان قد قدم من ليفربول كان لا يرى هذا الرأي فكلفه ان لا يتمم هذا المسعى و كان كما أراد و لذلك لم تتوجه الا بعثة واحدة فقط.
و كان يكتب الاخبار و يحرر المقالات بامضاءات رمزية في ثمرات الفنون التي تصدر من بيروت للشيخ عبد القادر القباني، و في اللواء المصرية لمصطفى كامل، و المعلومات التي تصدر من اسطمبول و المؤيد لعلي يوسف و غيرها، فأغرى الأعداء السلطات الهولندية به ففتش بيته و استجوب أكثر من مرة و في احدى المرات لم ينج من السجن.
و ما زال الأعداء يثيرون عليه كل شيء و يتعقبونه و يختلقون عليه الأقوال حتى لحقت به إضرار مالية و أدبية، فنفر منه الكثيرون خوفا و صار الاجراء و ضعاف الإرادة يسعون ضده السعي الحثيث.
و في عام ۱۳۱۱ سافر إلى مصر قاصدا اسطمبول للتفاهم مع رجال الدولة العثمانية في مسألة حضرموت و مسلمي جاوا فصادف ان كانت الدولة إذ ذاك مرتبكة في داخليتها و قد بدأت الشيخوخة تدب في جسمها و اتصل بالاستاذ حسن حسني الطويراني فكانت بينهما صلات و أحاديث.
و رجع حاملا الوفاء لرفيقه بما تعهد به ثم حج بيت الله و ساح في بلاد عسير و اليمن و كتب ما شاهده من اعمال العثمانيين بالعرب و أدرك أسباب النزاع فكتب بهذا كتابات خصوصية إلى كثير من الرجال و إلى رجال تركيا، ثم سافر منها إلى حضرموت.
و في عام ۱۳۱۴ سافر و عائلته من حضرموت إلى جاوا مارا بالهند في باخرة لسلطان المكلا و الشحر. و في عام ۱۳۱۹ سافر إلى سومطرا في أمور تجارية و اجتماعية و رأى هناك الحالة السائدة فكتب عنها في الصحف المصرية، و فتح مراكز تجارية في عدة أماكن على الطرز الأوروبي فهو أول عربي بجاوا عمل هذا، و اقام معملا للزر [للرز] في مدينة (فاندي كلانغ) في مقاطعة (بانتن).
و كان من المشاركين في تأسيس أول مدرسة بالهند الشرقية (اندونيسيا) و هي مدرسة جمعية خير، و في تأسيس الجمعية نفسها. و أول من قام بهذه الجمعية هو السيد محمد الفاخر المشهور و السيد محمد بن عبد الله بن شهاب و السيد عيدروس بن شهاب و السيد علي بن احمد بن شهاب و الأخير هذا هو أول رئيس لأول جمعية اسلامية بجاوا بل بالهند الشرقية (اندونيسيا) و كانت للمترجم عناية بتدوين التاريخ فقد جمع معلومات واسعة عن حروب الهولنديين في احتلالهم لاندونيسية مما لا يجده المطالع في مصدر آخر و قد أخذ هذه المعلومات عن قواعد مسلمي سومطرا و ملوكها و عن الضباط الهولنديين الذين باشروا الحرب بأنفسهم و اخر ما عرف عن هذه المجموعة انها كانت عند محمد بن هاشم. و قد بلغ من اهتمام المترجم بموطنه الأول حضرموت ان حاول ان ينهض به زراعيا فأرسل إلى حضرموت جميع الأبذرة الموجودة في جاوا لتزرع هناك و كرر هذا مرارا.
و لما خاب امله في الدولة العثمانية وجه همه إلى أمير المكلا و الشحر و هو الأمير عوض القعيطي إذ ذاك فكتب اليه يحثه على الإصلاح و أرسل اليه تعليمات عن إيجاد روابط لجميع قبائل حضرموت. ثم أرسل وفدا برئاسة مرعي بن جعفر و أرشده بالمعلومات و بذل جميع مصاريف هذا الوفد من جيبه الخاص ذهابا و إيابا و اقامة، و عاد الوفد قائلا ان رغبة الأمير في الإصلاح حسنة و لكن من حوله لا يريدون الا البقاء على حالتهم. فكتب إلى أمراء و رؤساء القبائل كامير سيون منصور بن غالب. و أمير آل تميم علي بن يماني. فأعرضوا ثم رأى ان يجتهد في إيجاد ادارة للبريد و البرق بحضرموت هربا من خيانات الوسطاء و التجار و تلاعبهم بعدن و الساحل، فكتب سنة ۱۳۳۰ عريضة لأمير المكلا يستحثه في هذا فكان ذلك مما زاد في همة الأمير إلى الإصلاح و اختمر في فكرة ولي عهده و لكن لم يبرز إلى الوجود و كانت له محاولات جريئة في إنشاء شركات وطنية كبرى كشركة صيد السمك و تعليبه فسافر من أجل ذلك إلى سنغافورا و فولوفينغ و مدارس و بومباي و عدن و المكلا و الشحر.